Wielkie księstwo Michaił Jarosławicz, książę Tweru, który wstąpił na tron Włodzimierza w 1305 roku, był jednym z najbardziej szanowanych średniowiecznych władców Rosji. Polityka otwartego konfliktu ze Złotą Ordą doprowadziła do jego tam zamachu w 1318 r. Jego następcą został jego syn Dmitrij Michajłowicz („Straszne Oczy”) i zawierając sojusz z potężnym Wielkim Księstwem Litewskim, udało mu się podnieść prestiż Tweru jeszcze wyżej.
Zirytowany wpływem Dmitrija, Iwan Kalita, książę moskiewski, zaaranżował jego morderstwo przez Mongołów w 1326 roku. Na wieść o tej zbrodni miasto zbuntowało się przeciwko Hordzie mongolskiej. Horda połączyła swoje siły z Moskalami i brutalnie stłumiła bunt. Wielu obywateli zostało zabitych, zniewolonych lub deportowanych. Był to śmiertelny cios dla dążeń Tweru do supremacji w Rosji.
W drugiej połowie XIV w. Twer został dodatkowo osłabiony przez walki dynastyczne pomiędzy jego książętami. Dwie starsze gałęzie rodu panującego, Kaszyn i Chołmski, potwierdziły swoje roszczenia do wielkiego tronu książęcego. Powodowie otrzymali wsparcie Moskwy i ostatecznie osiedlili się przed moskiewskim sądem kremlowskim.