W roku 1922 nakręciła Tess z krainy burz , a rok później obraz Rosita, który na jej prośbę wyreżyserował sam Ernst Lubitsch.
W 1927 roku razem z grupą 35 filmowców założyła Amerykańską Akademię Sztuki i Wiedzy Filmowej, która istnieje do dziś, zrzesza wiele tysięcy członków, a znana jest przede wszystkim z tego, że co roku przyznaje najbardziej znane nagrody w świecie filmowym – Oscary. Pod koniec tego samego roku nakręciła swój ostatni niemy film. Najlepsza dziewczyna był udaną komedią romantyczną. Na planie tego filmu poznała bliżej swojego trzeciego i ostatniego męża, Charlesa „Buddy” Rogersa. Pickford kochała Douglasa Fairbanksa, ale po kilku przeżytych razem latach coraz mniej do siebie pasowali. Fairbanks, niezwykle wesoły i towarzyski, źle znosił coraz dłuższe okresy depresji. Mary zaś cierpiała na tę samą dolegliwość, co wszyscy członkowie jej rodziny od strony ojca: alkoholizm. W dodatku w marcu 1928 r. zmarła matka Mary Pickford, Charlotte. Aktorka bardzo mocno to przeżyła.