Życie prywatne aktorki, w odróżnieniu od zawodowego, nie było pasmem sukcesów. Wciąż jeszcze ukrywała przed prasą swoje małżeństwo, które było nieudane. Rozwód był nieunikniony, a sama Pickford zakochana była w Douglasie Fairbanksie – odtwórcy ról niezłomnych bohaterów w popularnych filmach przygodowych. Fairbanks miał żonę i syna. Mary Pickford bała się, że jeśli upubliczni związek z aktorem, zyska miano niszczycielki rodzin, a to byłby duży problem dla jej wizerunku i dalszej kariery. Mimo to sprawy rozwodowe obojga zakochanych powoli posuwały się do przodu i wkrótce stali się najbardziej podziwianym małżeństwem na świecie. Ślub wzięli 28 marca 1920 r. i choć przeżyli razem 15 lat, to tylko pierwsze z nich były naprawdę szczęśliwe.
mały|alt=Akcja United Artists Studio Corporation na 999 udziałów po 100 USD każda, wyemitowana 4 września 1929 r. dla Mary Pickford Faribanks i podpisana przez nią na rewersie w oryginale (dolne zdjęcie)|Akcja United Artists Studio Corporation na 999 udziałów po 100 USD każda, wyemitowana 4 września 1929 r. dla Mary Pickford Faribanks i podpisana przez nią na rewersie w oryginale (dolne zdjęcie) W 1919 roku Pickford, Fairbanks, a także D.W.