II wojna światowa thumb|160px|Pobyłkowo Małe w listopadze 1944 roku, widoczne zniszczenia zabudowań dworskich Po rozpoczęciu okupacji niemieckiej Karol Dłużewski został 9 listopada 1939 roku aresztowany pod zarzutem posiadania starej i myśliwskiej broni. 13 listopada 1939 roku Niemcy rozstrzelali go przy murze cmentarza Świętego Krzyża w Pułtusku wraz z jego synem Kazimierzem oraz Janem i Eustachym Dłużewskimi z Łubienicy.
Od maja 1940 do maja 1944 roku Niemcy utrzymywali w budynku dawnej synagogi w Serocku obóz przejściowy i karny. Więźniowie obozu byli kierowani do pracy przymusowej m.in. w folwarkach w Jadwisinie i Pobyłkowie.
W 1944 roku Pobyłkowo Małe znalazło się na obszarze ciężkich walk na przyczółku serocko-pułtuskim. Podczas sowieckiego natarcia na Serock 19 października 1944 roku wojska 65 Armii zajęły Pobyłkowo Małe przed południem; walki przesunęły się następnie w stronę Wierzbicy i Serocka. Działania wojenne spowodowały duże zniszczenia zabudowy w rejonie Pobyłkowa, w tym zabudowy dworskiej.