W sierpniu 1944, po wybuchu powstania warszawskiego, przebywający w swojej kwaterze „Hochwald” Heinrich Himmler podjął decyzję (do której udało mu się przekonać także Hitlera, który przebywał wówczas w „Wolfschanze”) o eksterminacji cywilnej ludności Warszawy. 16 września 1944 roku Himmler spotkał się tu z generałem Andriejem Własowem, kolaborującym z reżimem III Rzeszy. Spotkanie trwało około 6 godzin i dotyczyło utworzenia z jeńców radzieckich i przymusowych robotników armii którą dowodzić miał Własow. Oprócz Himmlera i Własowa w spotkaniu uczestniczyli m.in.: Igor Sacharow, dr Kroeger i Gunter d’Alquen. Kwatera ta została opuszczona 20 listopada 1944 roku, 24 stycznia 1945 r. saperzy niemieccy wysadzili ją w powietrze.
We wsi był przystanek kolejowy Pozezdrze.
W latach 1954-1972 wieś była siedzibą gromady Pozezdrze. W latach 1975–1998 miejscowość administracyjnie należała do województwa suwalskiego.
Oświata Szkoła w Pozezdrzu powstała w 1737. W 1885 było tu 142 uczniów z których 100 znało język polski. Była to szkoła dwuklasowa, w której edukację prowadziło dwóch nauczycieli.