Marander utrzymywała parę, a Cobain spędzał większość czasu na relaksie, oglądając telewizję i koncentrując się na projektach artystycznych. thumb|Zdjęcie policyjne Kurta Cobaina wykonane po aresztowaniu za malowanie graffiti (1986) Kurt Cobain przed karierą muzyczną malował graffiti. Jego przyjaciel Buzz Osborne wspominał, że razem z Cobainem malowali sprayem między innymi napis „Bóg jest homoseksualny”. Pewnego razu Cobain został przyłapany przez policję i aresztowany, po czym spędził noc w więzieniu.

Kariera muzyczna W 1985 założył punkowy zespół Fecal Matter, w którym grał z Dale Croverem i Buzzem Osbornem. Zespół nie odniósł sukcesu i szybko zakończył działalność.

Międzynarodową sławę przyniósł mu, założony w 1987 z Kristem Novoselicem, grunge’owy zespół Nirvana, którego był wokalistą, gitarzystą oraz autorem tekstów. thumb|Cobain na początku działalności Nirvany w 1988 roku thumb|Cobain w 1989 Charles R. Cross napisał, że Cobain doznał załamania nerwowego w połowie koncertu Nirvany w Rzymie 27 listopada 1989 roku. Po rozbiciu gitary wspiął się na 9-metrowy słup głośnikowy i groził zeskoczeniem, jednak dał się przekonać do zejściaCross, Charles R. Heavier than Heaven.