Historia Przydroże wzmiankowano w 1300 r. i 1305 r. jako Predros (niem. Snellindorph). Wieś została dotknięta w XV wieku przez wojny husyckie (zniszczono m.in. kościół parafialny), a także wojnę trzydziestoletnią (1618–1648). Nie ma jednak pewności czy szkody wyrządzono w Przydrożu Małym czy w Przydrożu Wielkim, gdyż traktowane były one wówczas jako monolit. Pod koniec XVII wieku właścicielem majątków w Przydrożu Małym, Przydrożu Wielkim i Pleśnicy był hr. Johann Friedrich von Herberstein.
W XV i XVI wieku Przydroże Małe było własnością znanej śląskiej rodziny szlacheckiej, Dluhomilów. W roku 1539 wieś znalazła się w rękach Kaspra Schoffa, zwanego Gotschem, który wykupił ją od Katarzyny Dluhomil. Kolejnym właścicielem wsi był baron Krzysztof Kochnicki, starosta Otmuchowa. Kolejni właściciele wsi to wspomniany już hr. Johann Friedrich von Herberstein oraz hr. Strahrenberg.
W 1740 r. wybuchła wojna Austrii z Prusami o Śląsk. W tym czasie Fryderyk II przebywał na zamku w Korfantowie. 9 października 1741 r. w pałacu w Przydrożu Małym spotkali się Fryderyk II z marszałkiem wojsk austriackich, Wilhelmem Reinhardem von Neippergiem. Zawarto ściśle tajną konwencję przydroską (niem. Kleinschnellendorf Konvention), pomiędzy Prusami a Austrią, która torowała Fryderykowi II przyłączenie Śląska do Prus.