Jego piosenka „That Funny Feeling” pochodząca z komedii romantycznej Richarda Thorpe’a That Funny Feeling (1965), gdzie zagrał postać bogatego nowojorskiego biznesmena Toma Milforda zakochanego w pokojówce (Sandra Dee), była nominowana do Złotego Globu za najlepszą piosenkę.
W 1965 roku wraz z przemianami generacyjnymi na rynku muzycznym, Darin zainteresował się aktualnym wówczas folk rockiem. Nagrał m.in. udaną interpretację If I Were a Carpenter Tima Hardina (1966) i protest song We Didn't Ask to Be Brought Here. Na kolejnych płytach zauważalny był dalszy zwrot w kierunku poezji i muzyki zaangażowanej politycznie.
Darin śpiewał piosenki w stylu tradycyjny pop, często znakomicie interpretując standardy muzyki pop. Bywało jednak, że wychodził poza tę dziedzinę, śpiewając popowe wersje piosenek rock and rollowych, najczęściej popularnych zespołów, takich jak The Rolling Stones lub ambitniejszych jak Bob Dylan.