Chase kształcił się w Riverdale Country School w dzielnicy Riverdale w Bronksie w Nowym Jorku, zanim został usunięty, gdy nauczyciele mieli dość jego błazeńskich wybryków. Ostatecznie w 1962 ukończył szkołę średnią w Stockbridge School, niezależnej szkole z internatem w Stockbridge w Massachusetts. W semestrze 1962/1963 uczęszczał do Haverford College w Haverford w Pensylwanii. Chase przeniósł się do Bard College w Annandale-on-Hudson w hrabstwie Dutchess stanie Nowy Jork, gdzie studiował program przedmedyczny, który ukończył w 1967, uzyskując tytuł licencjata w dziedzinie języka angielskiego. Pracował jako taksówkarz, kierowca jeżdżący tirem, pomocnik kelnera, kelner, sprzedawca i bileter w teatrze.
Kariera Debiutował przed kamerami w roli pieszego, który ma przejść przez ulicę w 2–minutowej komedii Walk... Don’t Walk (1968). Był gospodarzem programu o charakterze satyrycznym PBS The Great American Dream Machine (1971–1972), gdzie gościli m.in.: Alan Arkin, Artie Shaw i Jane Fonda. W 1973 wystąpił w off-broadwayowskiej rewii Lemingi. Wkrótce trafił jako scenarzysta do telewizji NBC, gdzie w latach 1975–1976 prowadził program Saturday Night Live, zanim zastąpił go Bill Murray.