Podróż do Italii W jubileuszowym roku 1450 Roger van der Weyden udał się na pielgrzymkę do Włoch. Przybył do Rzymu, w celu nabycia odpustu. Pielgrzymka ta później zamieniła się w podróż po wielkich ośrodkach artystycznych, znajdujących się w różnych częściach Italii. Wykonywał zamówienia dla wpływowych rodów d’Este z Ferrary i Medyceuszy z Florencji, odwiedził również Bolonię oraz Mediolan. Podczas podróży Rogier mógł poznać innego artystę, Fra Angelico (1387–1455).
Kariera malarza Około roku 1452 Rogier wrócił do stolicy Brabancji. Mając sporo zleceń i duże sumy otworzył w 1455 własną pracownię, która stała się jedną z największych „instytucji” artystycznych na terenie Niderlandów, cieszącą się międzynarodową sławą. Wśród jego uczniów byli malarze z Italii m.in. Zanetto Bugatto protegowany dworu Mediolanu, czy malarze flamandzcy m.in. Hans Memling, Vrancke van der Stockt.
Malarstwo niderlandzkie XV wieku znajdowało się w orbicie zainteresowań nie tylko mieszczan, ale także ludzi dworu. W latach twórczości Rogiera panował w Burgundii książę Filip Dobry (1419–1467) z rodu Walezjuszów, silny autorytet, mecenas literatury i sztuki. Jego nadwornym malarzem był Jan van Eyck.