między biskupem pomezańskim a krzyżakami, Stary Dzierzgoń wraz z całością dawnej pruskiej ziemi Lingwars trafił pod zwierzchnictwo Zakonu, administracyjnie wchodząc w skład komornictwa Morany.
Akt lokacyjny wsi Stary Dzierzgoń wystawił 14 kwietnia 1312 r. w Przezmarku komtur dzierzgoński komtur dzierzgoński Gunther von Arnstein pod nazwą Alde Kirsburg (Stary Kiszpork) w 1312 r.Tomasz Darmochwał, Marek Jacek Rumiński: Warmia Mazury. Przewodnik, Białystok: Agencja TD, 1996. , s. 147 jako wieś czynszowa na prawie chełmińskim, na 80 włókach. Sołtys otrzymał 8 włók a cztery przeznaczono na utrzymanie kościoła.
Kościół w miejscowości został zbudowany w XIV wieku. W latach późniejszych był przebudowywany. Od 1591 r. mieściła się w Starym Dierzgoniu parafia ewangelicka. W miejscowości mieszkała także ludność polska; księgi starostwa w Przezmarku z 1601 r. wymieniają nazwiska: Jan Wira, Bartosz Wircha, Jędrzej Naroga, Szymon Szkolnik, Michał Subnik, Jan Kopacznik, Jerzy Zawiel, Benedykt Rostópka, Jakub Mróz, Stanisław i Marcin Klucznicy.
Po sekularyzacji w 1525 miejscowość znalazła się w okręgu górnopruskim Prus Książęcych w starostwie Przezmark. W wyniku reformy Fryderyka II w 1752 starostwo weszło w skład nowego powiatu Morąg.