W 1407 toczyła kolejny spór ze swoimi bratankami o pieniądze oraz o zboże wartości 20 grzywien, a także o zabrane jej dokumenty, konia oraz wołu. W 1411 (wg kopii z 1462) Dobiesława jako wdowa po Andrzeju Bytkowskim zapisała klasztorowi dominikanów w Poznaniu 30 grzywien, z których 10 grzywien zapisane było jako jej wiano na Osowie. Po śmierci Dobiesławy klasztorowi temu miał być wypłacany czynsz roczny w wysokości 3 grzywien, który mógł zostać jednak wykupiony za 30 grzywien przez któregoś ze spadkobierców.
W początku XVI wieku właścicielami wsi byli właściciele także sąsiedniego Niemieczkowa, bracia Niemieczkowscy - Stanisław, Jan oraz duchowny Jakub. W 1501 tenże Stanisław za zgodą swoich braci zapisał z zastrzezeniem prawa wykupu dla mansjonarzy kościoła parafialnego w Ostrorogu czynsz roczny w wysokości 7 grzywien od sumy głównej 100 grzywien na Osowie. W 1503 Jan i Stanisław sprzedali z zastrzeżeniem prawa wykupu swojemu szwagrowi Janowi Wargowskiemu, który był mężem ich siostry Barbary, czynsz roczny 3,5 grzywny na połowie Osowa za 30 grzywien szer. groszy. W 1513 Jan Wargowski skwitował czynsz z sumy głównej 40 grzywien. W 1503 trzeci brat, Jakub Niemieczkowski pleban w Brodach dał swoim braciom swoje części po ojcu i matce w Niemieczkowie, Osowie i Wielżynie.