W 1916 podczas niemieckiej okupacji w czasie I wojny światowej, uruchomiono w ramach wojskowej kolei polowej (Heeresfeldbahn) wąskotorową linię o rozstawie toru 600 mm od odgałęzienia w Szczutowie do Urszulewa. Odcinek miał około 3,5 km długości i kończył się w Urszulewie ładownią. Linia miała znaczenie towarowe związane m.in. z gospodarką leśną; od ładowni w Urszulewie tor prowadził jeszcze około 2,6 km w kierunku Puszczy Miejskiej, gdzie znajdował się punkt przeładunku drewna. Ruch na odcinku Szczutowo–Urszulewo zawieszono 1 maja 1931, a linię rozebrano w 1933. W urzędowym wykazie z 1935 odcinek został początkowo omyłkowo wymieniony jako część Kolei Sierpeckiej; w późniejszym sprostowaniu Ministerstwo Komunikacji nakazało wykreślenie „nieistniejącej linji Szczutowo-Urszulewo".

Po odzyskaniu niepodległości rozważano wykorzystanie istniejącej sieci kolejek wąskotorowych do poprawy komunikacji powiatu rypińskiego. W kwietniu 1919 podczas obrad Sejmu Ustawodawczego zgłoszono wniosek dotyczący połączenia linii Dobrzyń nad Drwęcą–Ostrowite z linią Rypin–Orszulewo. Projekt uzasadniano przede wszystkim potrzebą wywozu ziemniaków i zboża z powiatu rypińskiego;