Ukazywał on umieszczonego na czerwonym tle rycerza z podniesioną przesłoną hełmu, który w prawej ręce trzyma nagi miecz, w lewej natomiast gałąź winorośli z winnymi gronami.
Od czasu zakupu ziemi wołowskiej przez księcia Fryderyka II legnickiego (w pierwszej połowie XVI wieku) do roku 1675, miasto pozostawało w rękach Piastów, rezydujących najczęściej na zamku w Legnicy. Około roku 1613 wybudowany został ratusz. W czasie wojny trzydziestoletniej, w roku 1633, miasto zostało spustoszone. Rok później w mieście wybuchła zaraza. W roku 1712 wybuchł wielki pożar, w czasie którego miasto zostało prawie doszczętnie zniszczone. Wiek XIX był bardzo pomyślnym okresem w rozwoju miasta, w latach 1821–1858 rozebrano mury miejskie. Pod koniec XIX wieku Wińsko uzyskało połączenie kolejowe w związku z otwarciem w roku 1898 linii kolejowej Rawicz-Legnica. Budynek stacji kolejowej gotowy był już w 1896 roku. W roku 1911 w Wińsku wybudowana została gazownia. Po pierwszej wojnie światowej miasto zostało podłączone do elektrowni w Legnicy. W 1921 roku struktura wyznaniowa ludności przedstawiała się następująco: 359 katolików, 1654 ewangelików, 30 żydów, 13 innowierców i 1 bezwyznaniowiec. W trakcie działań wojennych w czasie II wojny światowej w bardzo dużym stopniu zniszczone zostało historyczne centrum miasta.