Witoszewo zamieszkiwali oprócz chłopów również rzemieślnicy, w jednym z dokumentów mowa jest o cieślach. W latach 1383–1407 administratorem krzyżackim (tzw. prokuratorem, niem. Pfleger) był w Morteg, prawdopodobnie obecny Mortąg, Urlik von Jungingen – od 1407 r. wielki mistrz zakonu krzyżackiego, poległ w bitwie pod Grunwaldem 15 lipca 1410 r. W 1410 r. mistrzem rybackim w Mortągu był rycerz zakonny Simon Czobbe. W 1424 r. komtur dzierzgoński w piśmie do wielkiego mistrza w Malborku wspomina o mieszkańcu Witoszewa, który uciekł ze wsi z czterema końmi i pozostawił ugór na porzuconej gospodarce. Wojna polsko-krzyżacka w latach 1520–1525 doprowadziła do wielkich zniszczeń Witoszewa i całej okolicy. Wizytacje wsi w 1543 r., 1576 r.,1579 r. i 1600 r. wykazały jej spustoszenie i brak mieszkańców, to samo odnotowano w Jerzwałdzie. W czasie wojny siedmioletniej z Rosją (1756 r.) w Witoszewie stacjonowali żołnierze rosyjscy. Napadli oni na podleśniczego Gisewskiego i bez powodu ciężko pobili.