Historia Najstarsze zapisy o Woli Osowińskiej pochodzą z ksiąg parafii Kock z 1526 roku o przekazanej dziesięcinie na kościół, jednak prawdopodobnie wieś została założona na początku XVI w. i jej nazwa była pisana przez dwa „s”. W latach 1944–1950, 1950–1957, 1957–1975 i 1975–1998 miejscowość administracyjnie należała do ówczesnego województwa lubelskiego. Do 1954 wieś administracyjnie leżała w powiecie łukowskim, gminie Wojcieszków. W tym samym roku zniesiono gminy, w których miejsce powstały mniejsze jednostki organizacji administracyjnej – Gromadzkie Rady Narodowe. Ta organizacja administracyjna powstała również w Woli Osowińskiej (gromada Wola Osowińska) oraz została włączona do powiatu radzyńskiego. W 1973 roku wraz z rozwiązaniem GRN gromada Wola Osowińska została włączona do leżącej w powiecie radzyńskim gminy Borki. Gmina to została utworzona z terenu gromad: Wola Osowińska i Borki. Stolicą gminy zostały Borki, z powodu niechęci mieszkańców Oszczepalin A i B przynależnością do planowanej gminy Wola Osowińska.