Historia Tommy’ego Vercettiego Z głównej fabuły gry W 1986 roku Tommy wychodzi z więzienia. Mafia obawiając się kłopotów z tym związanych wysyła go do Vice City, aby ten kupił w tamtejszych dokach narkotyki od Victora Vance'a i jego brata Lance'a. Jednak miejsce okazało się być kolejną pułapką – do transakcji dołączyli uzbrojeni, zamaskowani napastnicy, którzy zabili prawie wszystkie osoby biorące udział w transakcji oraz ukradli pieniądze i narkotyki. Tommy’emu udało się uciec z pomocą Kena Rosenberga, który został jego prawnikiem. Po dotarciu do hotelu, Tommy przeprowadza rozmowę z Sonnym, podczas której obiecuje, iż odzyska pieniądze i narkotyki. Tommy spotyka różne postacie, które mu pomagają w dowiedzeniu się, dlaczego transakcja została przerwana. W tym czasie zaprzyjaźnia się z Lance’em Vance’em, który w tej transakcji stracił brata. Juan Garcia Cortez, który dla Tommy’ego prowadził prywatne śledztwo nad tym, kto odpowiada za atak w czasie transakcji twierdzi, że winowajcą jest Ricardo Diaz – król kokainy w Vice City. Dlatego też Lance próbuje zabić Diaza, lecz ten nie dość, że się broni to dodatkowo jego ludzie łapią Lance'a, a potem przetrzymują go i torturują na wysypisku śmieci.