Dochodzi do strzelaniny pod węzłem autostradowym w dzielnicy Mulholland. W jej wyniku Sweet zostaje ranny i trafia do więzienia, a Carl zostaje wywieziony przez Tenpenny’ego i Pulaskiego do miasteczka Angel Pine, gdzie przez krótki okres wykonuje dla nich zlecenia. W tym samym czasie poznaje m.in. Catalinę, która zostaje jego dziewczyną. Związek rozpada się przez niewierność Cataliny, która w końcu wiąże się z Claude’em i wyjeżdża z nim do Liberty City, CJ zaś od Claude’a otrzymuje wygrany w wyścigu garaż i starą stację benzynową w San Fierro, w dzielnicy Doherty. Tam tworzy pierwszy w życiu interes – otwiera warsztat samochodowy i tuningowy wraz z Cesarem, Kendl, Zero, Jethro i Dwaine’em. Zaprzyjaźnia się również z Wu Zi Mu, z którym niszczy konkurencyjny Syndykat Loco oraz otwiera drugi interes – Kasyno Czterech Smoków w Las Venturas. Poza tym w czasie pobytu w San Fierro CJ zabija Rydera w akcie zemsty.