Pierwsza wzmianka o Bobrownikach pochodzi z 1375 r. Leżąca wówczas na polsko-litewskim pograniczu wieś była często niszczona przez powtarzające się najazdy Jaćwingów, Litwinów, Rusinów i Tatarów. Położenie Bobrownik na ważnym szlaku handlowym sprawiło, że w 2 połowie XV w. ich ówczesny właściciel, Stanisław Tarło, prowadził u króla Kazimierza Jagiellończyka starania o nadania tej miejscowości praw miejskich. 25 lipca 1485 roku ogłoszono akt lokacyjny, przyznający miejscowej ludności wszystkie przywileje z tym związane i oparte na prawie magdeburskim. Herbem miasta został nawiązujący do herbu właściciela topór w lewo. Historycznie miejscowość położona jest na ziemi stężyckiej w województwie sandomierskim w Małopolsce.
Największy rozkwit Bobrownik nastąpił około 1660 roku, kiedy to miasto liczyło ok. 2 tysiące mieszkańców. Jego dalszy rozwój zahamowała jednak m.in. epidemia cholery, która wybuchła w latach 1780 – 85. Zmarło wówczas prawie 1600 osób.
W 1827 liczyły sobie 787 mieszkańców w 128 domostwach. Do 1859 liczba mieszkańców wzrosła do 1258 (w 127 domach). W mieście istniały warsztaty tkackie i huta szkła. Pod miastem - fabryka krochmalu i świec woskowych.