W październiku 1939 powrócił do Warszawy i włączył się do działalności konspiracyjnej. Wraz ze Stanisławem Sedlaczkiem i Witoldem Sawickim uczestniczył w powoływaniu podziemnej organizacji Harcerstwo Polskie (Hufce Polskie). Wszedł w skład Rady Naczelnej HP. W listopadzie 1939 wstąpił do Związku Walki Zbrojnej (ZWZ), skierowany do Oddziału II z zadaniem utworzenia Grupy A (wywiadu antykomunistycznego oznaczonego później Wywiad W – „Wytwórnia”) i objęcia jego dowództwa. Działalność Glassa sprowadzała się do prowadzenia wywiadu politycznego i wojskowego. Wiadomości o charakterze wojskowym przekazywano do Oddziału II KG ZWZ/AK, polityczne do Delegatury Rządu na Kraj. Blisko współpracował z podziemiem narodowym, zwłaszcza z Narodowymi Siłami Zbrojnymi (NSZ). Wspólnie z NSZ wydawał od marca 1943 miesięczny biuletyn poświęcony zwalczaniu podziemia komunistycznego „Agencja A”. Podziemie komunistyczne przygotowało zamach na Glassa, który udaremniła jego ochrona. Glass wszedł w skład Społecznego Komitetu Antykomunistycznego utworzonego z inicjatywy Delegata Rządu na Kraj we wrześniu 1943.