W sierpniu 2004 w parze z Mariuszem Fyrstenbergiem uczestniczył w igrzyskach olimpijskich w Atenach; Polacy zakończyli start na I rundzie, po porażce ze Szwajcarami Rogererem Federerem i Yves’em Allegro. Matkowski broni barw narodowych także w Pucharze Davisa (głównie w deblu z Fyrstenbergiem), do końca 2005 wygrał 8 pojedynków, przegrał 4.
2006 Udanie polska para rozpoczęła sezon 2006 – pokonali na turnieju w Sydney czołowych deblistów świata Daniela Nestora (Kanada) i Marka Knowlesa (Wyspy Bahama), a w wielkoszlemowym Australian Open osiągnęli po raz pierwszy w karierze półfinał. Na koniec roku para Fyrstenberg – Matkowski zakwalifikowała się do prestiżowego turnieju Masters kończącego sezon w którym bierze co roku udział 8 najlepszych par deblowych sezonu, Polacy nie wygrali tam meczu, jednak sam udział był historycznym sukcesem tego debla.
2007 W 2007 roku dotarł do ćwierćfinału miksta na kortach Wimbledonu. Występował tam w parze z Carą Black. W październiku, dużym sukcesem zakończył się dla Matkowskiego występ w prestiżowych zawodach z cyklu Masters Series ATP w Madrycie. W grze podwójnej razem z Fyrstenbergiem osiągnęli finał imprezy, ulegając w nim braciom Bob Bryan i Mike Bryan 3/6 6/7(4).