Historia Tereny te zamieszkiwało pruskie plemię Sasinów, a następnie zostały skolonizowane przez polskich osadników pochodzących z ziemi chełmińskiej i staropruskich z Pomezanii. Zamek został zbudowany przez Krzyżaków w 1319 r. w miejscu staropruskiego grodu obronnego. Przy zamku powstała osada Ylienburg, która w 1326 r. otrzymała prawa miejskie od komtura dzierzgońskiego – Luthra von Braunschweiga. Przez Dąbrówno w tamtym czasie prowadził szlak handlowy z Mazowsza do Elbląga i Gdańska. Zamek był od 1325 siedzibą wójta krzyżackiego podlegającego komturowi dzierzgońskiemu, a od 1341 ostródzkiemu. Na przełomie XIV i XV wieku powstała pierwsza szkoła miejska. thumb|lewo|Dawny widok zamku w Dąbrównie thumb|lewo|Rynek thumb|Dąbrowa Mała (jezioro) W lipcu 1410 r. na dwa dni przed bitwą grunwaldzką miasto zostało zdobyte i spalone przez wojska Władysława Jagiełły„Jeszcze nie wywieziono wszystkich łupów, a już miasto podpalono. Wielu ludzi, którzy schronili się w kościele, ginie w wielkim pożarze. Wiele zaś tysięcy jeńców, obojga płci, których tam wzięto do niewoli...”;