Historia W dokumentach z 1328 r. wymieniana jest jako Sykerinem, gdy Günter von Schwarzburgm, komtur z Dziedzgonia, nadał Stefanowi Klecowi 44 włóki na prawie chełmińskim z 16 latami wolnizny. W czasach krzyżackich wieś pojawia się w dokumentach ponownie w roku 1341, podlegała pod komturię w Olsztynku, były to dobra krzyżackieCz. Baszyński: Osadnictwo komturstwa ostródzkiego do połowy XV w. Zapiski historyczne, t. 25, 1960, str.: 103-118, za Ostróda. Z dziejów miasta i okolic. Pojezierze, Olsztyn, 1976, 448 str.. Wieś wzmiankowana w 1349 r. z właścicielami: Eberhardem i Nickielem von Diel. W 1394 r. Dytrych z Dylewa prosił Konrada von Jungingena o odnowienia przywilejów na Dylweo. Ten sam Dytrych w latach 1399-1401 odbył pielgrzymkę do Rzymu. W 1410 r. Jan i Günter z Dylewa, jako członkowie Towarzystwa Jaszczurczego byli zamieszani w rozruchy przeciw Zakonowi. W czasie wojny polsko-krzyżackiej, w 1410 r. uległa zniszczeniu. Na początku XIV w wieś i okoliczne dobra należały do Güntera z Dylewa (był zięciem Mikołaja z Ryńska - przywódcy Towarzystwa Jaszczurczego), działacza opozycji antykrzyżackiej, członka Towarzystwa Jaszczurczego. Jana ścięto w 1411 r. a Günter stanął przed ława rycerska i musiał ponownie składać przysięgę na wierność Zakonowi. W 1433 r.