Drogi Benjamina i Wynekena rozeszły się na tle stosunku do pierwszej wojny światowej. Ale już wcześniej pojawiły się różnice, które można sprowadzić do opozycji ciała i ducha. Wyneken był zwolennikiem osobistych więzi między nauczycielem a uczniem (z podtekstem homoseksualnym), Benjamin kładł nacisk na więzi duchowe, kulturowe. W roku 1907 po powrocie do Berlina wznowił naukę w Kaiser-Friedrich-Gymnasium.
W roku 1912, mając 20 lat, rozpoczął naukę na Uniwersytecie Albrechta i Ludwika we Fryburgu, ale pod koniec letniego semestru wrócił ponownie do Berlina, gdzie zapisał się na Uniwersytet Humboldtów, by kontynuować studia z zakresu filozofii. Wybrany na przewodniczącego stowarzyszenia studenckiego Freie Studentenschaft, poświęcił się pisaniu esejów, wskazując na potrzeby zmian zarówno w kulturze nauczania, jak i w kulturze ogólnej. Po upływie kadencji (nie został wybrany ponownie) skupił uwagę na studiach we Freiburgu, szczególnie na wykładach Heinricha Rickerta. W okresie tym odwiedził również Paryż i niektóre rejony Włoch.