W obliczu problemów finansowych musiał zrezygnować z rozpoczęcia pracy nad habilitacją. Powrócił z żoną do Berlina, gdzie zamieszkał z rodzicami i gdzie w 1921 roku opublikował Krytykę przemocy. W domu rodziców doszło do nieporozumień co do sposobu jego zarobkowania. Nie powiodły się jego próby otwarcia antykwariatu. Jesienią roku 1921 Benjamin chciał wydawać pismo zatytułowane Angelus Novus. Współpracownikiem planowanego pisma miał być przyjaciel z czasów berneńskich Gershom Scholem – znawca mistyki żydowskiej. Pismo to jednak nigdy się nie ukazało. Wobec powyższego jedynie podjęcie pracy nad habilitacją mogło zapewnić mu pomoc finansową ze strony rodziców.

W 1923 roku, kiedy został założony Instytut Badań Społecznych (szkoła frankfurcka), opublikował Tableaux Parisiens Charlesa Baudelaire. Poznał wówczas Theodora Adorno i przyjaźnił się z Györgyem Lukácsem, którego Teoria powieści, opublikowana w roku 1920, wywarła na niego znaczący wpływ. Inflacja, jaka miała miejsce w Republice Weimarskiej po zakończeniu I wojny światowej, sprawiła, że jego ojciec miał trudności z dalszym udzielaniem mu wsparcia finansowego.