W 1424 r. Kaliszki wymieniane były jako nowa wieś na 70 łanach przy szańcach, obsadzona przez niejakiego Paszka (prawdopodobnie był to Paszko Przyborowski, właściciel Kowalewa oraz Mikut), wydzielona przez samego mistrza. Pierwsze dokumenty lokacyjne dla osadników z prokuratorii Piskiej pochodzą z 1428 r. Osiedlana tu była ludność, która przybyła niemal wyłącznie z Mazowsza – szlachta zagrodowa, kmiecie i czeladź. Pierwszy dokument o wsi Kaliszki (Kallishchken) pochodzi z 1447 r. i mówi on: "wieś ma być założona w naszej Dąbrowie, nie było tu osady tylko lasy się ciągnęły". W 1447 Kaliszki przeszły w posiadanie Jana Flottaua z nadania komtura Eberharda von Wesenthaua, z rozkazu wielkiego mistrza Konrada von Erlichshausena. Jan Flotau otrzymał 70 łanów na prawie magdeburskim z obowiązkiem dwóch służb zbrojnych. W 1556 r. Kaliszki liczyły 70 łanów i należały do rodziny Kneblów.
W 1447 między Kaliszkami a Białą Piską działał tartak. W 1559 wymieniana jest karczma w Kaliszkach.