Znaleziono w nich siekierę datowaną na młodszą epokę kamienia, odkryto również ślady osad z okresu kultury łużyckiej i epoki żelaza, co pozwala twierdzić, że okolice dzisiejszych Klewek były zamieszkiwane od czasów prehistorycznych.
Klewki zostały nadane wielce zasłużonemu rycerzowi pruskiemu Clauko von Hohenbergowi (Mikołajowi Klauko) przez biskupa warmińskiego Jana Stryprocka. Lokację otrzymały 13 kwietnia 1352 od kapituły warmińskiej na prawie chełmińskim. Obszar obejmował 40 łanów lasu (672 ha) nad jeziorem Cuculning (Linowskim). Nadanie ziemi zobowiązywało do służby zbrojnej oraz pomocy przy budowie zamków. Klauko otrzymał ponadto przywilej na wybudowanie młyna, który powstał na wschodnim brzegu Jeziora Klebarskiego i nazwany został Wojtkowizną. Ponadto Klauko otrzymał 5 włók (łanów) na uposażenie kościoła, z prawem patronatu nad kościołem i wsią Szczęsne. W 1420 r. wieś otrzymała 6 włók lasu (teren późniejszego majątku Karlberg – od 1950 r. Wojtkowizna, obecnie Leśne Wrota). W 1521 r. odwiedzone przez Mikołaja Kopernika robiącego zapisy lokalizacyjne. W 1656 r. wieś znalazła się w posiadaniu Jakuba Nónchena i liczyła wówczas 40 włók. W 1852 r.