W kwietniu 1968 premierę miał ich album pt. Bookends, który rozszedł się w prawie milionowym nakładzie i zdetronizował The Graduate OST z pierwszego miejsca listy bestsellerów. Po premierze płyty odbyli trasę koncertową i zagrali wyprzedany koncert na stadionie w Forest Hills. Pod koniec 1969 poprowadzili program Songs for America wyemitowany w CBS i zagrali trasę koncertową, którą zwieńczyli dwoma wyprzedanymi koncertami w Carnegie Hall. Podczas trasy premierowo wykonali utwory z albumu pt. Bridge over Troubled Water, który wydali w lutym 1970. Płyta zebrała pochwalne recenzje, trafiła na szczyt listy Billboard 200 i rozeszła się w 9 mln egzemplarzy w USA, a promujące ją single „Cecilia” i „Bridge over Troubled Water” dotarły wysoko na liście Hot 100.
Po wydaniu Bridge… przestali razem pracować z powodu różnic artystycznych i rozwoju kariery aktorskiej Garfunkela, a współpracę ograniczyli do zagrania letniej trasy, którą zakończyli w czerwcu dwoma wyprzedanymi koncertami w rodzinnym Forest Hills. Mimo rozłamu duetu, w październiku 1970 ukazał się kolejny singiel Simona i Garfunkela – „El condor pasa”. Obaj w marcu 1971 uczestniczyli w 13.