W Olszowej toczyły się walki w ramach III powstania śląskiego. Wieś została opanowana przez 2 kompanię batalionu strzeleckiego Wiesława Kołeczki z Podgrupy „Harden” już na początku zrywu. Podczas bitwy o Górę św. Anny broniona była przez pododdziały Grupy „Wschód” przed atakami bawarskiego Freikorps Oberland. 23 maja 1921 r. wtargnął do wsi z Dolnej 2 baon Freikorps Oberland pod dowództwem kpt. Finsterlina, krwawo odparty przez działające w składzie pułku pszczyńskiego Franciszka Rataja pododdział rybnicki Musioła i dwa plutony kaemów pod dowództwem Pawła Stanina – w baonie niemieckim pozostało tylko 67 ludzi. Wieś została zdobyta przez wojska niemieckie ostatecznie 4 czerwca po kilku godzinach walk. W ramach antypolskich represji, 10 czerwca, zamordowani zostali w Olszowej czterej mieszkańcy wioski zabrani z pracy w polu: Franciszek Kandziora (lat 26), Jan Musioł (lat 20), Ryszard Małek (lat 19), Stefan Muszalski (lat 19). Byli oni robotnikami dworskimi i mieszkańcami Olszowej. Nie wiadomo, czy uczestniczyli w powstaniu (najprawdopodobniej powstańcem był tylko Ryszard Małek). Za propolskie sympatie zostali wydani Niemcom przez praktykanta dworskiego o nazwisku Gabor. Znęcając się nad aresztowanymi prowadzono ich przez wieś z rękoma założonymi w tył głowy i kazano śpiewać niemieckie pieśni.