Pruski Targ znajdował się na skrzyżowaniu szlaków handlowych wyznaczonych jeszcze przez wikingów. Jego znaczenie wzrosło po XI wieku, gdy przejał w regionie rolę po upadku Truso.

Od roku 1249 całe Prusy Górne znalazły się pod panowaniem zakonu krzyżackiego, a Przezmark odtąd podlegał administracji komturii dzierzgońskiej.

Stałe osadnictwo datuje się od 1274 (po upadku drugiego powstania pruskiego). Na miejscu zburzonego pruskiego grodu Krzyżacy wznieśli swój zamek, który od 1312 był siedzibą szafarza, a następnie miejscem rezydencji prokuratorów (1316–1331). Od 1359 w Przezmarku urzędowali wójtowie. Przezmark był także siedzibą jednego z pięciu komornictw w komturii dzierzgońskiej, a w XV wieku przejął też rolę po upadłym komornictwie w NiemojachHeide Wunder: Siedlungs- und Bevölkerungsgeschichte der Komturei Christburg. Harrassowitz, Wiesbaden 1968.

Przez cały XIV wiek zamek był rozbudowywany (urządzono w nim także szpital). Obok zamku wyrosła osada. W 1387 były tu dwie karczmy. Jan von Beffard, komtur dzierzgoński, w 1397 ustanowił w Przezmarku kościół (wikarię pod wezwaniem św. Katarzyny). Kościół ten uległ zniszczeniu w czasie wojen polsko-krzyżackich w 1410 i 1414. W 1415 został odbudowany.