Radoszyce były miastem królewskim Korony Królestwa Polskiego. Za czasów Długosza było tutaj 12 łanów miejskich oddających dziesięcinę prebendzie Jaszkowskiej, przy katedrze sandomierskiej. Łany wójtowskie oddawały dziesięcinę plebanowi w Opocznie.

W 1411 r. w Radoszycach zatrzymał się król Władysław Jagiełło, udający się na wyprawę przeciwko Krzyżakom, który obchodził tu święto Trzech Króli. W 1425 r. zatrzymał się tu ponownie jadąc z Wielkopolski na Ruś. W 1428 roku uzyskały prawo składu. W 1428 r. król najprawdopodobniej przeniósł Radoszyce z prawa polskiego na prawo magdeburskie i nadał miastu prawo do dwóch jarmarków: w poniedziałek po Narodzeniu N.P. i na św. Dorotę. W 1450 r. w Radoszycach zatrzymał się król Kazimierz Jagiellończyk, a przez pewien czas w Radoszycach przebywały też królewskie córki, prawdopodobnie chroniąc się przed zarazą (cholera). W 1456 r. Kazimierz Jagiellończyk potwierdził przywileje nadane przez poprzedników, zwolnił mieszczan od wszelkich ceł w kraju i wydał pozwolenie na zakup soli w królewskich żupach. W XV w. odbywały się w Radoszycach roki sądowe grodzkie.

Według lustracji z 1564 r. miasto należało do starostwa chęcińskiego, a przyległe wsie Radoska i Grodzisko pełniły rolę jego przedmieść.