Aby wyrównać szanse swych synów musiał ich tych technik nauczyć, dlatego Yip Man mając dostęp do niejako obu wersji spróbował je na nowo połączyć w prawidłową technikę.
Yip Man pochodził z bogatej rodziny i w swoich początkowych latach nie musiał się zbytnio martwić o swój byt. Sytuacja zmieniła się w czasie okupacji japońskiej. Kiedy odmówił Japończykom nauczania stylu Wing Chun, musiał się przed nimi schronić. Kiedy po kapitulacji wrócił do Foshan, został oficerem policji. Pod koniec 1949 będąc policjantem Kuomintang wyemigrował do Makau, a następnie do Hongkongu, zostawiając rodzinę w Foshan (jego synowie wyemigrowali do Hongkongu znacznie później, dlatego niewiele zdążyli się od ojca nauczyć). Prawdopodobnym powodem ucieczki było to, że zabił kogoś i obawiał się zemsty komunistycznych władz Chin.