W XIII wieku stanowił własność biskupów poznańskich, a od 1288 do XVIII w. w większości w posiadaniu cystersów z Sulejowa, w pozostałej części — miejscowych proboszczów. Od tej pory, aż do XIX wieku, Skrzynno należało do dwóch właścicieli i posiadało dwa ratusze z oddzielnymi władzami. Funkcjonowały tutaj dwa odrębne organizmy miejskie: Skrzynno opackie, będące uposażeniem cystersów, oraz Skrzynno stanowiące uposażenie miejscowego plebana (łac. Nova Skrzin lub oppidum Skrzin circulus plebanalis). Obydwa miasta miały osobne pieczęcie. Skrzynno opackie (klasztorne) miało w pieczęci monogram S, zaś plebańskie literę S wpisaną w P. Skrzynno plebańskie z czasem zaczęło używać w pieczęci innego godła, przedstawiającego wieżę obronną z ostrym dachem i bramą bez podwoi. Budowla miała zapewne reprezentować miejscowy ratusz. Miasto lokowane przez Władysława Łokietka w 1308 na prawie niemieckim. W XVIII w. cystersi sprzedali swoją część Karolowi Szydłowskiemu, staroście uszyckiemuOpis parafii. diecezja.radom.pl [dostęp 2020-07-15]. Utrata praw miejskich nastąpiła w 1870.
Podczas okupacji hitlerowskiej, w styczniu 1942 roku Niemcy utworzyli getto dla żydowskich mieszkańców. Przebywało w nim około 400 Żydów. W październiku 1942 zostali wywiezieni do gett w Opocznie i Przysusze, a stamtąd do obozu zagłady Treblinka II i tam zamordowani.