W drugiej połowie XVIII w. ziemia mieszczan szydłowskich została zagarnięta przez starostę Macieja Sołtyka. Próbował on także zlikwidować samorząd miejski. W 1777 doszło do zbrojnego starcia, w którym uczestniczyło 300 mieszczan z Szydłowa i Pierzchnicy oraz okolicznych chłopów. Zbrojnym udało się odebrać zagrabione mienie i dochody. Starostę poparł w sporze Stanisław August Poniatowski, król ograniczył się jednak do upomnienia i przestrogi dla mieszczan.
W 1789 miasto miało murowany ratusz, 5 młynów na rzece Ciekącej oraz 196 domów. Wiele z nich było jednak opuszczonych, a miejscowy zamek zrujnowany. W 1827 Szydłów miał 202 domy i 1556 mieszkańców.
W 1793 w mieście pomimo utraty jego znaczenia, powstał sąd ziemski. Po III rozbiorze Szydłów znalazł się w zaborze austriackim – wchodził on w skład Nowej Galicji, od 1803 nazywanej już tylko Galicją. W 1809 roku miasto znalazło się w granicach Księstwa Warszawskiego, które podzielono na cztery departamenty oraz wchodzące w ich skład powiaty, na skutek czego powstał powiat szydłowski, który należał do departamentu krakowskiego. Po utworzeniu na kongresie wiedeńskim w 1815 roku Królestwa Polskiego Szydłów znalazł się w granicach województwa krakowskiego i jednocześnie w granicach obwodu stopnickiego i powiatu szydłowskiego. W tym samym roku wybudowano sąd pokoju.