W roku 1434 pojawia się wzmianka o Wojsławicach jako wsi należącej do katolickiej parafii kumowskiej.
Pierwszą znaną osobą związaną z historią Wojsławic był Pronko piszący się właśnie z tej wsi, występujący wśród szlachty ziemi chełmskiej od lat 20. XV w. Przed 1437 r. od niego nabył Wojsławice wraz z okolicznymi wsiami za 1200 grzywien wojewoda krakowski Jan z Czyżowa herbu Półkozic, późniejszy kasztelan i starosta krakowski, w latach 1440-1447 namiestnik królów Władysława III Warneńczyka i Kazimierza Jagiellończyka w Małopolsce i na Rusi. Wkrótce po nabyciu tego majątku, przed 1443 rokiem, uzyskał on dla Wojsławic prawa miejskie. Czyżowski ufundował też drewniany kościół Najświętszej Maryi Panny i Wszystkich Świętych. Po bezpotomnej śmierci jego syna Jana w 1476 r. własność Wojsławic przeszła w ręce Zaklików herbu Topór. Przed 1516 r. powstało w Wojsławicach fortalicium – może tożsame z warownym zamkiem położonym ok. 500 m na południowy wschód od miasta, na niedużym wzniesieniu, tuż za dawnym stawem.