Konkurencja pomiędzy dwiema liniami dynastycznymi Basarabów oraz ścieranie się wpływów węgierskich i osmańskich powodowały odtąd brak możliwości politycznego wzrostu kraju. Stan formalnej politycznej zależności od Węgier oraz jednoczesnego płacenia trybutu Turkom (począwszy od 1389 r.) przerywały liczne próby uniezależnienia kraju, bądź zachwiania równowagi między dwoma potężnymi sąsiadami. W 1396 r. miał miejsce epizod uznania zwierzchnictwa polskiego przez Włada Uzurpatora, walkę przeciw Turkom podejmowali też Wład Diabeł i jego syn Wład Palownik. Upadek Węgier w 1526 roku spowodował koniec możliwości lawirowania pomiędzy potężnymi sąsiadami i odtąd, na kilka wieków, Wołoszczyzna poddana została całkowitej supremacji osmańskiej. Wśród władców, którzy próbowali zmienić tę sytuację, wymienić należy hospodara Michała Walecznego, hospodara wołoskiego 1593–1601, który na bardzo krótki czas zdołał zebrać pod swoim berłem także Siedmiogród (1599–1600) i Mołdawię (1600), przez co uważany jest przez Rumunów za pierwszego zjednoczyciela ich państwa.