Po usunięciu Koriatowiczów przez Witolda, działającego z inspiracji Jagiełły (1394 rok), Kamieniec Podolski przechodził z rąk do rąk: w latach 1395–1399 był w rękach polskich (władał nim Spytko z Melsztyna), w latach 1399–1402 w rękach Wielkiego Księstwa Litewskiego pod rządem Świdrygiełły, w latach 1402–1411 ponownie w rękach polskich, w latach 1411–1430 przejęło władzę nad nim Wielkie Księstwo Litewskie.
W granicach Korony Królestwa Polskiego Rządy polskie ustabilizowały się w Kamieńcu od 1430 roku, gdy został ponownie przyłączony do Polski i zostały utrwalone w 1434 roku, gdy został stolicą nowo utworzonego województwa podolskiego. W tamtych czasach miasto zaczęło przeżywać szybki rozwój dzięki nadaniu mu praw miejskich magdeburskich w 1432 rokuJako datę nadania praw miejskich spotyka się również rok 1374. i licznych przywilejów, w tym nadaniu przez króla Zygmunta I przywileju przymusu drożnego oraz nadaniom ziemskim w okolicy. Następny król Polski Zygmunt II August zwolnił mieszczan Kamieńca od ceł wewnętrznych i zezwolił im na handel bydłem na terenie całej Rzeczypospolitej. Z kolei król Zygmunt III Waza obdarzył mieszczan przywilejem zrównującym ich ze wszystkimi przywilejami miasta Lwowa.