W średniowieczu Dubielno należało się komuturstwa, a później do prokuratora papowskiego. W 1341 roku Dytrych von Altenburg przekazał Hermanowi Kuthenowi przywilej na sołectwo. Zakon krzyżacki w 1438 roku posiadał we wsi 42 łany. W 1446 roku Dubielno stało się własnością królów polskich. Król Aleksander Jagiellończyk w 1506 roku przekazał wieś biskupom chełmińskim. W późnym średniowieczu Dubielno należało do tzw. klucza papowskiego.
Nowożytność W 1614 roku wieś liczyła 43 włóki. Według spisu z 1614 roku w Dubielnie najbogatszymi mieszkańcami byli: Wlewski, Tylicki, Papała, Paluch, Błaszyk, Mazur, Wysocz, Mikułka, Spychała, Lesny, Skonieczka, Broda, Niemiec i Wrobl. Dubielno zubożało pod wpływem wojen polsko-szwedzkich. W XVII wieku pomiędzy Dubielnem a wsią Grzegorz porastał las.
W XVIII wieku na pewien czas poprawił się stan gospodarki w Dubielnie. Od 1740 roku w wyniku działań wojennych i powodzi nastąpił drugi kryzys gospodarczy we wsi. W tym roku w miejscowości mieszkali: Błażej Kukiełka, Jan Kosierek, Mikołaj Witek, Franciszek Jaworski, Jan Jaworski, Wojciech Kukiełka, Jędrzej Kukiełka. Najbogatszym mieszkańcem Dubielna w 1757 roku był Florian Elzanowski.