W latach 1391–1416 należała do dziedzica Hanlina oraz do Piotra Krakwicza Kąkolewskiego prawdopodobnie brata tego pierwszego. Później była własnością ich potomków z lokalnego szlacheckiego rodu wielkopolskiego Kąkolewskich. Wieś była przedmiotem sprzedaży, wymiany i dziedziczenia dzięki czemu ma bogatą dokumentację historyczną. Dokument sądowy z 1421 odnotował braci Janusza, Niklasa, Dziersława, Szczepana i Andrzeja Kąkolewskich z Kąkolewa, którzy toczyli spór z Januszem Sulewskim z Sulewa. W 1467 miejscowość leżała w powiecie kościańskim Korony Królestwa Polskiego. W 1426 była siedzibą własnej parafii, a w 1510 leżała w dekanacie Kościan.
Wieś odnotowały historyczne regesty podatkowe dzięki czemu można odtworzyć strukturę społeczno-majątkową we wsi w XVI wieku. W 1510 w Kąkolewie były trzy folwarki należące do czterech właścicieli: Bartłomieja, Andrzeja Większego, Andrzeja Mniejszego oraz Macieja. We wsi były 24 łany, w tym 19 łany osiadłe i 5 łanów opustoszałych, które nieraz uprawiali kmiecie. W miejscowości znajdowały się również wiatrak i karczma plebańska. W 1530 odnotowano pobór z różnych majątków znajdujących się we wsi. Z części Sapińskiego pobrano podatki od 6 łanów, wiatraka oraz karczmy, a z części Andrzeja od 4 łanów. W 1535 pobrany został zaległy pobór od opuszczonej karczmy.