Intensywny testy przedprodukcyjnych, zamaskowanych egzemplarzy Escalade piątej generacji rozpoczęły się w pierwszej połowie 2018 roku. Rok później potwierdzono, że samochód zostanie oficjalnie zaprezentowany na początku 2020 roku. Debiut zupełnie nowego Escalade V poprzedziła premiera nowe wcieleń bliźniaczych modeli Tahoe i Suburban, które Chevrolet przedstawił jeszcze w 2019 roku w pierwszej połowie grudnia, opierając na platformie GMT 1XX. Dzień po światowym debiucie tych modeli, w internecie opublikowano szpiegowskie zdjęcia niezamaskowanych Cadillaków Escalade piątej generacji pochodzące z linii produkcyjnej.
Oficjalna premiera Escalade V odbyła się na początku lutego 2020 roku. Zgodnie z zapowiedziami, samochód przeszedł ewolucyjny kierunek zmian w stosunku do dotychczas wytwarzanego modelu czwartej generacji.
Z przodu pojawiły się wąskie, poziomo ulokowane reflektory, a także nowa, większa atrapa chłodnicy i wloty powietrza nawiązujące do mniejszego modelu XT6. Tylne lampy zachowały kształt podłużnych, pionowych pasków biegnących przez całą wysokość nadwozia.