Pierwsze oficjalne wzmianki o Dannebrog pochodzą z XIV wieku, jednak dowody wskazują na to, że Dania nie była jedynym państwem używającego takiego wzoru. Wiele terytoriów wchodzących w skład I Rzeszy (np. Sabaudia lub Szwajcaria) posiadało podobne symbole. Flaga zawierająca biały krzyż na czerwonym tle była także flagą wojenną samego Cesarstwa. Historycy łączą ją również z chorągwiami krzyżowców. Takiej samej bandery używali Zakon Maltański (joannici) oraz wyruszający na krucjaty niemieccy rycerze. Jest jednym z wariantów często używanej w średniowieczu chorągwi z krzyżem św. Jerzego i w takiej samej kolorystyce pojawiła się po obu stronach w bitwie pod Grunwaldem. Przesunięcie krzyża było wówczas modne, o czym świadczą również chorągwie krzyżackie (zob. Banderia Prutenorum).
Najstarszy znany kolorowy wizerunek Dannebrog znajduje się w Herbarzu Geldrii datowanym na ok. 1340–1370, gdzie ma kształt kwadratowy. Można ją też dostrzec, z centralnym krzyżem, na pieczęci Eryka Pomorskiego jako króla unii kalmarskiej z 1398 r. Przesunięty krzyż nie był regułą. Jeszcze do XVIII wieku używano krzyża centralnego, często na fladze kwadratowej.