Średniowiecze Z 1227 pochodzi najstarsza wzmianka dotycząca Orłowa. Wówczas biskup kujawski Michał wystawił dwa dokumenty in Horlow. Rok później (1228) Konrad I mazowiecki nadał miejscowość Krzyżakom. W 1232 biskup kujawski Michał i książę Pomorza Gdańskiego Świętopełk II oświadczyli, że za dziesięcinę z Orłowa płacić będą 3 grzywny Kościołowi wyszogrodzkiemu. W XII wieku w Orłowie znajdował się dwór i folwark zakonny oraz młyn. Folwarkiem administrował specjalny zarządca. W 1271 książę Bolesław Pobożny ułożył się z Krzyżakami o wynagrodzenie szkody, jaką im wyrządzono w miejscowościach Orłowo, Murzynno i Stara Nieszawa. W 1311 podczas zjazdu Władysława Łokietka z wielkim mistrzem w Brześciu Kujawskim Krzyżacy przyrzekli oddanie Orłowa Polsce. W 1339 Orłowo zostało komturią krzyżacką. W 1346 otrzymało prawa chełmińskie. Od 1416 toczyły się spory o zwrot Orłowa między Krzyżakami a przedstawicielami króla Władysława Jagiełły. W 1422 starosta brzeski Jędrzej Brochocki pokonał Krzyżaków w bitwie między Orłowem a Murzynnem. W tym samym roku miejscowość wróciła do Polski. W 1505 król Aleksander Jagiellończyk zapisał Orłowo Stanisławowi Jarockiemu. W 1538 Orłowo zostało wsią królewską z wójtem i sołtysem. W XVI wieku zbudowano tu kościół parafialny.