W 1393 Dobiesław z Kwilcza posiadał dziedziny Orzeszkowo oraz Gwiazdowo. W 1404 odnotowano spór sądowy Wierzbięty z Orzeszkowa z Mikołajem z Tuczęp i Przytoczny o dziedzinę Tuczępy. Sołtysem wsi był w tym roku Marcin, który zawarł o nie ugodę ze Szczepanem Pożarowskim. W latach 1413–1447 właścicielem wsi był burgrabia poznański Dziersław z Orzeszkowa herbu Bylina, który od miejscowości przybrał odmiejscowe nazwisko Orzeszkowski. W 1502 Mikołaj Kurnatowski zapisał po 200 grzywien posagu i wiana na Kurnatowicach z młynami, a w zamian jego żona Małgorzata Orzeszkowska odstąpiła mu całą wieś Orzeszkowo. W 1510 właścicielem wsi był Mikołaj Kurnatowski, który jednocześnie pełnił funkcję sołtysa. W latach 1520–1521 wystąpił on w sądzie w imieniu miejscowych kmieci w ich sporze sądowym z plebanem z Kwilcza. W 1530, syn Mikołaja Kurnatowskiego, Wojciech Kurnatowski zapisał swojej żonie Annie po 400 złotych polskich posagu i wiana na całej wsi Orzeszkowo.