Tam poznał Timbalanda, który zaprosił go do nagrania piosenki „Fat Rabbit”, pochodzącej z albumu Tim’s Bio: Life from da Bassment (1998).

Kariera W 1998 założył wytwórnię płytową Disturbing Tha Peace (DTP). W 1999 wydał solowy album Incognegro. Dwa utwory z płyty – „What’s Your Fantasy?” i „Southern Hospitality”, znalazły się na szczycie list przebojów. W 2001, wydany w nakładem Def Jam drugi krążek Word of Mouf okazał się jeszcze większym sukcesem. Dzięki wsparciu stacji telewizyjnych MTV i BET, a także rosnącej liczby rozgłośni radiowych, Ludacris zyskał coraz większą sławę wśród fanów rapu z „Southern Hospitality” (2000), „Phat Rabbit” (2000), „Area Codes” (2001) z Nate Doggiem i „Rollout (My Business)” (2001). Ludacris kontynuował swój sukces w branży rapowej, osiągając trzecią pozycję na liście albumów roku magazynu „Billboard” w grudniu 2001.

W 2001 założył The Ludacris Foundation, organizację non-profit, z której korzystają dzieci upośledzone w okolicy Atlanty, a dyrektorem fundacji została jego matka.