Pierwszy raz miejscowość odnotowano w 1407 w dokumencie lokacji miasta Sarnowa na prawie magdeburskim gdzie wymienione zostały m.in. nadane miastu role i bory w kierunku Szymanowa. W latach 1419–1429 jako właściciel we wsi odnotowany został Tyfan Osiecki z Szymanowa, a w latach 1419–1434 jego brat Mikołaj Osiecki. W 1436 woźny sądu ziemskiego zapowiedział wszystkie należące do Jerzego Chojeńskiego pożytki ze wsi Sierakowo, Szymanowo oraz Chojno. W 1447 Anna żona Janoty z Łabiszyc koło Żmigrodu, dziedzica w Sierakowie, sprzedała za 100 grzywien Jadwidze żonie Imbrama z Łabiszyc całe swoje części przypadłe jej w spadku z działów w Sierakowie, Ostrobotkach i Szymanowie. W 1522 Katarzyna Karszewska sprzedała Stanisławowi z Tomic kasztelanowi międzyrzeckiemu swoją część w Konarzewie i Szymanowie za 65 grzywien. W drugiej połowie XVI wieku właścicielem we wsi był kasztelan międzyrzecki Andrzej Górka herbu Łodzia syn Andrzeja. W 1491 Andrzej i Piotr Błożejewscy wraz z siostrami Esterą i Jadwigą dali biskupowi poznańskiemu Urielowi z Górki części w Sierakowie i Szymanowie, a w zamian otrzymali 1/3 Chojna oraz 600 grzywien.