Południowe krańce regionu z miastami Newel, Siebież i Uświat leżały w granicach I Rzeczypospolitej (województwa połockie i witebskie) do I rozbioru (1772). W Siebieżu zachował się barokowy kościół św. Trójcy, wzniesiony w 1649 r., obecnie pełniący funkcję świątyni prawosławnej, natomiast we wsi Anninskoje (dawny Anińsk) zachowały się ruiny polskiego dworu szlacheckiego Korsaków, w którym w czasie I wojny światowej zamieszkiwała polska malarka Zofia Romer. Z tych okolic pochodzili m.in. chirurg Jan Minkiewicz, lekarz i działacz społeczny Teodor Hryniewski, dyplomatka PRL Wanda Michalewska oraz kompozytor Witold Rudziński.
W okresie międzywojennym Pytałowo było częścią Łotwy, a Pieczory i Izborsk Estonii.
Demografia Ludność obwodu pskowskiego Rok Ludność 1989 846 000 2002 760 810 2006 724 594 2008 708 701 2010 688 649Росстат. Предварительная оценка численности постоянного населения субъектов Российской Федерации. Od 1989 do 2008 r. ludność obwodu zmniejszyła się o ponad 15%, i nadal zmniejsza się o około 1% rocznie (dane z www.world-gazetteer.com). W 1926 w obecnych granicach obwodu mieszkało 1,678 mln ludzi. Powodem tak dużego spadku w XX wieku były straty wojenne w latach 1941–1944 i oddalenie od głównych obszarów aktywności gospodarczej w ZSRR.