W 1899 r. Piłsudski ożenił się z Marią z Koplewskich Juszkiewiczową, działaczką PPS, nazywaną przez członków partii Piękną Panią. Juszkiewiczowa należała do Kościoła ewangelicko-augsburskiegoWzięła ślub, a następnie rozwód ze swoim poprzednim mężem, z którym miała córkę – Wandę., toteż w celu zawarcia małżeństwa Piłsudski zmienił wyznanie. Przeszedł na luteranizm 24 maja w Łomży, a ślub odbył się 15 lipca 1899 w kościele we wsi Paproć Duża.

Kolejne aresztowanie i ucieczka mały|lewo|Tablica na domu przy ul. Wschodniej 19 w ŁodziWspółczesna – druga, odsłonięta w 1981., gdzie w latach 1899–1900 mieściła się tajna drukarnia „Robotnika” Małżonkowie przeprowadzili się do Łodzi, gdzie przy ul. Wschodniej 19 m. 4 Piłsudski podający się za prawnika prowadził umieszczoną na I piętrze tajną drukarnię „Robotnika”Unikano lokalizowania drukarni na I piętrze, z uwagi na hałas, ale na parterze działał skład (hurtownia) pończoch i wyrobów bawełnianych. Problemy działalnością tajnej drukarni Józef Piłsudski opisał we wspomnieniach – Bibuła – walka rewolucyjna w zaborze rosyjskim(id.).. Na początku 1900 nasiliły się aresztowania i rewizje w domach osób podejrzewanych o działalność konspiracyjną. W nocy z 21 na 22 lutego 1900, po zdekonspirowaniu wydawnictwa, Piłsudski został ponownie aresztowany. mały|Piłsudski po aresztowaniu przez Ochranę w 1900