Bleed American Będąc dobrze obeznanym w zespołach indie i mając szerokie wsparcie tego środowiska, Jimmy Eat World potraktowali wyrzucenie z wytwórni jako nowe horyzonty. Zespół skompilował większość ze swoich niezależnie wydanych singli na CD, nazwane po prostu Singles, które zostało wydane w Big Wheel Recreation, zajmującej się kręgami indie. Rozrastający się krąg fanów zespołu rzucił się na wydanie, dając zarobić zespołowi tyle, aby zafundowali wydanie ich następnego albumu. Odtąd zespół miał pełną wolność aby wydawać albumy jakie chcieli, bez wpływów z zewnątrz.
Pracując trzeci raz z Trombino zespół nagrał album Bleed American. Przyjmując wpływy nowego kierownictwa Gersha, GAS Entertainment, zespół zaczął szukać nowej wytwórni, w końcu podpisując kontrakt z DreamWorks. Pełny album został wydany w lipcu 2001 z tytułowym utworem jako singlem prowadzącym. (Po wydarzeniach z 11 września 2001 roku zespół zdecydował się na ponowne wydanie albumu jako Jimmy Eat World w obawie, że tytuł Bleed American (Krwawiący Amerykanin) może zostać źle zinterpretowany).