Malaje i Singapur thumb|240px|Gen. Arthur Percival w drodze na rozmowy kapitulacyjne 6 listopada 1941 roku Yamashita został dowódcą 25 Armii. 8 grudnia, działając przez zaskoczenie, przeprowadził desant na Półwyspie Malajskim z baz we francuskich Indochinach. W czasie tej kampanii, zakończonej upadkiem Singapuru 15 lutego 1942, 30 tysięcy żołnierzy Yamashity wzięło do niewoli 130 tysięcy Brytyjczyków, Hindusów i Australijczyków z gen. Arthurem Percivalem na czele, co było największą kapitulacją wojsk brytyjskich w dziejach. W wyniku tej akcji zyskał miano „Tygrysa Malajów”.
W okresie japońskiej okupacji Singapuru popełnione zostały liczne zbrodnie, zarówno w stosunku do jeńców, jak i ludności cywilnej (na przykład masakra w szpitalu „Alexandra”, czy „czystka” chińskiej diaspory). Udział Yamashity w tych wydarzeniach pozostaje sprawą kontrowersyjną, jako że nie potrafił im zapobiec. Prawdą jest jednak, że Yamashita kazał stracić oficera odpowiedzialnego za masakrę w szpitalu i kilku żołnierzy schwytanych na rabowaniu mienia.