Pod koniec lat 50. opublikował pierwszą ze swoich książek podróżniczych, które z czasem przyniosły mu rozpoznawalność w ZSRR i za granicą. Za jego najbardziej znaną pracę literacką uchodzi Hõbevalge, poświęcona historii Estonii i basenu Morza Bałtyckiego. W 1963 został członkiem Związku Pisarzy Estońskiej SRR. W latach 70. został honorowym członkiem Towarzystwa Literatury Fińskiej. W tym czasie umożliwiono mu wyjazd z kraju, stał się wówczas jednym z najważniejszych rzeczników praw Estończyków. Pod koniec lat 80. założył Instytut Estoński, mający promować wymianę kulturalną i młodzieży między Estonią a państwami zachodnimi.
W 1988 był jednym z liderów tzw. śpiewającej rewolucji, kierowanego przez intelektualistów obywatelskiego zrywu na rzecz niepodległości Estonii. Po przeprowadzeniu w 1990 wolnych wyborów został ministrem spraw zagranicznych. W 1992 został ambasadorem w Finlandii. 6 października tegoż roku objął urząd prezydenta Estonii. W głosowaniu pokonał wtedy m.in. swojego przyszłego następcę Arnolda Rüütela.